EMail-Problem

Mein Schwager(ich selber hab Null Idee was da los ist!) hat seit längerem ein Email-Problem:
Normale Mails sind kein Problem, aber wenn er Bilder senden will, dann geht das nicht: unter web.de schafft er es nur äußerst selten, Bilder hochzuladen, auch hochladen in das web-Fotoalbum funktioniert nicht, gleiches gilt für 1&1 und Outlook, das er mit 1&1 betreibt. Hier kommt dann Fehlermeldung (0x800CCC0F) Serververbindung wurde unterbrochen. ähnlich auch über outlook express und onlinemed.
Er habt DSL2000 und Zone Alarm Security Suite als Firewall und Virenscanner. Außerdem sitzt noch eine Hardware-Firewall im Router. In outlook habt er Servertimeoutzeit auf 4 min gestellt - Abbruch kommt nach ca. 1 min und dann beginnt es wieder von vorn zu rödeln...
Gleiche Probleme mit Userkonto und Administratorkonto. Auch schon mal den Virenscanner ausgeschaltet, ohne Übermittlungserfolg. Spywareprogramm (Microsoft Antispyware) meldet nix Böses. Problem auch nur beim Senden von mails mit Bildern, nie beim normalen Surfen.
Z.B. Mail mit einem Bild mit 795 kb, ohne Erfolg (über 1&1), dann kleiner 52 kb, das hat web.de geschafft, 1&1 nicht, bei 132kb passen dann beide.

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Wer hat eine Spur von Ahnung was hier abgeht?
Thx
LonelyAdmin