Windows 2008 R2 vServer als PPTP Server und Client

Folgende Anforderung:
Ich möchte verschiedene (theoretisch beliebige) Standorte mittels VPN miteinander verbinden. Clients in diesen Netzwerken sollen miteinander kommunizieren können als wäre man vor Ort (Stichwort Namensauflösung, Freigaben, etc.)
Mobile Clients (Smartphones, Laptops in Flughäfen, etc.) sollen Zugriff auf alle Ressourcen der Netzwerk haben (Roadwarrior Szenario)
Es soll eine gemeinsame Benutzerverwaltung in allen Netzwerken verfügbar sein
Eine Online-Festplatte (z.B. Strato HiDrive) soll allen Benutzern zugänglich gemacht werden

Mein Ansatz:
Windows 2008 R2 vServer
Active Directory
PPTP Server
Damit der Verkehr ab vServer ins Internet "gesichert" ist, möchte ich wiederum auf einen VPN-Anbieter (swissvpn, blackvpn, wie sie alle heißen, Empfehlungen erwünscht!!) zurück greifen können. Sprich der Server ist PPTP Server und gleichzeitig PPTP Client zu diesen Anbietern.
An den jeweiligen Standorten sollen Win 7 Clients, Windows 2008 R2 Server oder DD-WRT Router als VPN Endpoints fungieren (Sharen der PPTP Verbindung) um dem gesamten LAN Zugriff auf das VPN zu gewähren.
An einigen Standorten ist bereits ein AD etabliert, es soll ein Domain Trust zwischen dem vServer Domain Controller und dem lokalen Domain Controller eingerichtet werden.

Meine Fragen:
Ist das ein sinnvoller Weg?
Welche Fallstricke, Hürden gilt es zu überwinden?
Hab ich etwas nicht bedacht?
Gibt es Tips für das Absichern des Servers / Netzwerks?
Hat jemand sowas schon einmal realisiert?
Ist das alles vollkommender Unsinn?
Gibt es Empfehlungen für Anbieter von vServern, evtl. Root Server?