MAC Client werden Anhänge gar nicht oder teilweise nur versendet

Hallo zusammen,

ich habe ein kleines Problem, erstmal ein kurzen Überblick meiner Umgebung

Exchange Server 2010 SP1 UR6 auf W2k08R2
MAC OS X OS X 10.5.8 mit Outlook 2011 (Version 14.2.1)

jetzt wenn der MAC User eine Mail mit Anhang verschikt egal wie groß und egal wieviel Dateien kommt die Mail zwar beim Empfänger an jedoch fehlen teilweise der Anhang oder ist gar nicht da.
Das Problem tritt Intern und Extern auf.

Hier ein Beispiel:
Gesende Objekte MAC

Empfang Outlook 2007 hier ist es ein Interne Mail:

und das ist nur ein Beispiel wenn ich das alles in eine Zip Datei packe dann geht es...

Bitte um Hilfe
Gruß Danke
wuggale