Exchange 2010 - Autoresponder externer Mitarbeiter ohne Domainanbindung, ohne gekauftes Zertifikat

Hallo liebe Mitglieder,

ich habe ein Problem mit einer exotischen Struktur (die musste ich übernehmen) und dem Autoresponder im Outlook:

Server:
Exchange Server 2010 - vollständig upgedatet mit selbsterstelltem Zertifikat

Clients:
- extern, die Router haben eine dauerhafte VPN Verbindung aufgebaut
- die IP Adressen des PDC und des Exchange Servers sind in der hosts Datei hinterlegt
- Outlook 2010 wird nicht über http, sondern durch die VPN direkt an den Server eingebunden
- das selbst erstellte Zertifikat und auch das Zertifikat der Ausstellungsstelle wurden importiert (als vertrauenswürdig)

Problem:
Bei manchen externen PCs funktioniert die automatische Antwort im Outlook ohne Probleme, bei anderen aber nicht, obwohl beide Clients identisch eingerichtet wurden.

Via OWA funktioniert der Autoresponder bei allen Postfächern.

Vielen Dank für ein paar Lösungsansätze. Ich weiß, dass die Umgebung grauenhaft ist, aber das musste ich leider so übernehmen. Der Kunde will nicht einmal ein echtes, vertrauenswürdiges Zertifikat kaufen, obwohl ich glaube, dass dann das Problem behoben wäre.

Schöne Grüße

Eduard