Ständige icloud Anmeldung wegen Outlook-Kalender

Hallo liebe Techniker-Community,

ich stehe vor einem Problem mit einem Kunden und hoffe, ihr könnt mir weiterhelfen.
Der Kunde nutzt den Apple Kalender und möchte diesen auch in Outlook verwenden. Wir haben Cloud für die Synchronisierung installiert und beim Testen hat soweit alles funktioniet.
Allerdings taucht nun ein wiederkehrendes Problem auf:

Das Anmeldefenster mit der Apple ID erscheint ständig, wenn der Kalender synchronisiert wird (alle 2-3 Minuten).
Obwohl das richtige Passwort und der zweite Faktor regelmäßig eingegeben werden, kommt die Abfrage immer wieder.

Habt ihr vielleicht ähnliche Erfahrungen gemacht und im besten Fall sogar eine Lösung dafür gefunden?
Vielen Dank im Voraus für eure Antworten!