Windows 2008 Server Core Daten von altem Linuxsystem migrieren

Hallo zusammen,

mein Chef kam auf die Idee dass wir einen neuen Webserver brauchen. Bisher haben wir einen Root-server auf dem debian 4 mit plesk 8.6 läuft.
Jetzt soll ein neuer Server her und mein Vorgesetzter ist der Überzeugung dass ein Windows Server einfacher zu warten sei als ein Linuxserver.

Habe mich darauf hin mal schlau gemacht und entdeckt dass man den Win2008 Server als CoreServer installieren kann/soll, d.h. ohne GUI, sondern auch wieder nur nen commandpromp, wie unter Linux auch^^.

Aber falls es unbedingt sein muss....

nun zu meiner Frage:

Ich muss die kompletten Hostings, Mailkonten, Datenbanken etc übernehmen. Mir stellt sich da die Frage: Wie am besten?

Auf dem neuen Server wird plesk 9.3 sowie IIS 7.5 etc (u.a. php5 mysql etc) laufen.

Reicht es da wenn ich die Daten aus dem Hosting Ordner des Linuxsys kopiere und unter windows einfüge, was ist mit den Mailkontendaten etc.
Stehe da etwas wie ein Ochs vorm Berg.

Ich beharke meinen Chef schon dass wir doch lieber nen linuxserver nehmen sollen, da brauche ich weniger pfade anpassen etc.

Habt ihr da Tipps, Erfahrungen o.ä.?

Liebe Grüße, Sammy259