Ausgehende E-Mails bleiben im Postausgang hängen, wenn man (Von) ändert

Hallo zusammen,

ich, oder besser gesagt einer meiner "Schützlinge" (nennen wir ihn Karl), hat ein kurioses Outlookproblem:

Karl hat Outlook 2013 (Windows 8.1) über Exchange sind mehrere Postfächer eingerichtet, ein persönliches (karl@firma.de) und diverse "Gruppenpostfächer" darunter auch "support@firma.de"

Damit Karl E-Mails beantworten kann ohne dass der Empfänger weiß, dass die Antwort von Karl kommt hat er ein zusätzliches Outlook (Exchange) Konto "support@firma.de" eingerichtet.
Jetzt passiert folgendes:

• beliebige Email von Außen kommt an Karl
• Karl bearbeitet die E-Mail
• Von "Karl@firma.de" wird geändert in von "support@firma.de"
• E-Mail wird nach außen abgeschickt
• Diese E-Mail bleibt beim Postfach "support@firma.de" im Postausgang liegen und kommt nicht an

Interessanterweise haben wir eine weitere Mitarbeiterin "Susi" bei ihr klappt das gleiche Prozedere einwandfrei.
Und auch wenn Karl den umgekehrten Fall, also er leitet eine E-Mail in seinem Namen weiter die ursprünglich auf support@firma geschickt wurde weiter, klappt das Ganze.

Warum?