Verschlüsselte emails an bestimmte Personen

Hallo,

Ich richte z. Zt. email Zertifikate zum Senden verschlüsselter emails ein.
Für den Benutzer ist das (gekaufte) Zertifikat eingerichtet, ich kann emails mit dem entsprechend konfigurierten Gegenüber verschlüsselt senden und empfangen, wenn ich "verschlüsseln" einzeln anklicke. Alles ok soweit.
Wenn ich im Trustcenter einstelle, dass Inhalt und Anlagen für ausgehende Nachrichten verschlüsselt werden, wird allerdings bei jeder mail gefragt (wo ich keinen öffentlichen Schlüssel des Gegenüber habe), ob ich unverschlüsselt senden will -> nicht akzeptabel, da hauptsächlich unverschlüsselte emails rausgehen und das zuviel Geklicke ist.
Bei dem Kontakt des Gegenübers kann ich theoretisch in den Kontakteigenschaften einstellen, das für diesen Kontakt immer verschlüsselt gesendet wird. (Kontakt -> Datei -> Eigenschaften -> Sicherheit). Leider sind bei mir (Office 2013) die Punkte zum Haken setzen ausgegraut. Beim Gegenüber (Office 2010) ist das auch so. Recherche bei Tante Google hat nichts ergeben.

Jemand eine Idee ?

Grüße