Update Server 2012 auf 2016 oder 2019

Hallo zusammen,
es ist etliche Jahre her das ich mich mit Servern befasst habe, komme eigentlich aus der Kommunikationstechnik.
Es wird Zeit das wir unseren Server ( HP ML350p Gen8, 40 GB RAM, RAID 5 ca. 1,8 TB, Xeon E5 2620) mit Server 2012 Hyper-V GUI mit einer VM updaten.
Auf der VM läuft eine SQL Datenbank und ein David Server die aber ersetzt werden.
Es soll eine neue VM mit aktuellem Windows BS und SQL Server aufgesetzt werden für eine WaWi, David Server soll ganz entfallen, es geht in Office 365.
Unser Netzwerk ist mit 2 Usern und 2 PC + 2 Notebooks, 1 Drucker recht klein.
Wie gesagt macht unser Server "nur" AD,DC und den SQL Server 2008R2 für unsere WaWi c-entron, und den David Server
Wir haben durch MS MPN Mitgliedschaft was Lizenzen angeht fast alles da.

Die Fragen sind:
Bis welche BS Version kann ich ohne große Probleme , also Inplace upgraden ?
Ist die Hardware auch für 2019 oder 2022 zu empfehlen, die Unterlagen die ich von HP gefunden habe sagen bis 2016,
die sind jedoch nicht die aktuellsten.
Sollte man die aktuellste BS Version nehmen oder reichen 2016/2019 auch aus.

Oder doch mit allem in die Azure Cloud ?, kann leider nicht so richtig rausfinden was mich das monatlich kosten würde.

Oder einen neuen kleineren Server, der ML350 ist ja recht üppig dimensoniert für 2 User und auch schon paar tage alt.

Fragen über Fragen, ich will erstmal sehen was ich selber leisten kann und wo ich Hilfe dazu nehmen muß.
Für die Installation des SQL Servers werde ich die WaWi Firma beauftragen da wir eh die WaWi auch updaten wollen, es geht quasi um die Vorarbeiten um den Server (HW und SW) einigermaßen aktuell zu haben.


Vielen Dank im voraus.