Microsoft Outlook 2010,2016 - diverse, frustrierende Bugs

Hallo Admins

Ich wollte mich mal mit Euch austauschen, ob ihr die im Folgenden beschriebenen Problem in Outlook 2010/16 auch kennt und evtl. Lösungen dafür gefunden habt. Mittlerweile bin ich echt etwas ratlos und auch enttäuscht, dass die Office/Outlookversionen scheinbar nicht besser sondern eher schlechter werden.

Wir haben diverse Clients - alle Windows 10, die meist mit Outlook 2010, einige bereits mit Outlook 2016 (jeweils komplette Office Suite)

Problem 1 - hoffentlich bereits gelöst:
Winmail.dat - kannte ich eigentlich nur von früher. Tritt mit Outlook 2010/16 auf.
Seit ein paar Wochen kommt es ab und zu vor, dass Mails, obwohl in den Einstellungen festgelegt ist, dass Rich-Text Mails an Internetempfänger in HTML Mails konvertiert werden und die Standardeinstellung für neue Mails HTML ist, fälschlicherweise dennoch als Rich-Text versendet werden und dadurch bei nicht Outlook-Empfängern die von früher bekannte Winmail.dat auftaucht.
Dies trat sporadisch auf - das Mailformat wurde beim Senden nicht explizit umgestellt.
Einzige Abhilfe scheint nur der in https://appuals.com/fix-outlook-sending-winmail-dat-attachments/ Methode 3 beschreibene Registry fix zu bringen.

Problem 2:
Outlook 2016 vergisst beim Senden einer Mail teilweise den Text.
Das ist wirklich "lustig". Sporadisch kommt es am Outlook 2016 Client vor, dass die Mail zwar an dem Empfänger inkl. Anhänge versendet wird, jedoch der geschrieben Text fehlt. Ist so im Postausgang vorhanden und kommt auch beim Empfänger so (ohne Text an).
Das Erstaunen beim Absender und Empfänger ist natürlich groß. Echt ärgerlich wenn viel Zeit in den Mailtext geflossen ist. Als Absender bemerkt man das teilweise erst viel später...
Ich habe das Problem ehrlich gesagt das erste Mal in Outlook 2016 gesehen. Lt. Webrecherchen tritt es aber auch in früheren Versionen durchaus öfter auf.
Es tritt scheinbar (hier aber auch nur sporadisch) auf, wenn eine neue Mail von einem externen Programm z.B. über das Kontextmenü senden an->Email Empfänger oder aus Word via Freigeben getriggert wird.
Hier fällt auch auf, dass Outlook die Standardeinstellungen für neue Mails ignoriert (u.a. Mailformat und teilweise auch das Standardkonto).
Das Problem lässt sich reduzieren (nicht lösen), wenn man vor dem Senden der Mail die Mail explizit speichert.
Könnte man das eventuell vollautomatisch via Makro reduzieren?

Problem 3:
Outlook sendet Mails sporadisch nicht über das Standardkonto. In den Einstellungen ist festgelegt, dass neue Mails und auch Antworten auf Mails in den anderen Postfächern immer über das gleiche IMAP Standardkonto verschickt werden.
Teilweise wird diese Einstellung aber ignoriert (bemerkt haben wir das schon öfters bei größeren Anhänge z.B. 10MB). Obwohl das Standardkonto nicht geändert wurde, werden die Mails bspw. über das Exchangekonto versendet. Das ist ägerlich, da der Exchange in unserem Kontext nur als Archivpostfach genutzt wird, und keine Connectoren nach extern angebunden sind. Die Mails gehen also nicht raus.

Problem 4:
Outlook 2010 vergisst sporadisch die Einstellung für Outlook Anywhere.
Ein Client nutzt außerhalb der Domäne den internen Exchange via Outlook Anywhere. In den Servereinstellungen->Weitere Einstellungen->Verbindungen ist deshalb das Häckchen "Verbindung mit Microsoft Exchange über HTTP herstellen" aktiviert. Das Ganze funktioniert einwandfrei - bis Outlook irgendwann sporadisch (manchmal nach Tagen / Wochen / Monaten) das Häckchen vergisst.
Ich konnte noch nicht herausfinden was die Ursache dafür ist. Der Benutzer merkt es teilweise erst zu spät, dass er gar nicht mit Exchange verbunden ist, da keine explizite Fehlermeldung erscheint.

Noch ein paar Infos zur Infrastruktur:

• Datev ist im Einsatz
• Windows 10 integrierte Virenscanner wird genutzt
• Alle Clients haben aktuellste Sicherheitspatches (Windows / Office) installiert.
• Die Clients hängen in einer Windows 2012 R2 Domäne mit Exchange 2013 Server.
• Die Clients haben jeweils 3 Konten in Outlook: 2x IMAP; 1x Exchange.

1 IMAP Mailadresse und die Exchangemailadresse sind identisch (das ist historisch gewachsen); der Exchange wird nur intern für Aufgaben/Kalender/Mailarchiv verwendet.
Dies hatte in den letzten 4 Jahren mit Outlook 2010 auch noch nie Probleme gemacht.
Outlook 2016 stört die identische Mailadresse von Exchange/IMAP, da sporadische Autoconfigs dazu geführt hatten, dass das Exchangekonto nicht mehr gültig war.
Dies wurde mit folgendem Fix behoben:
https://blog.kiene.it/2015/12/outlook-2016-startet-nach-der.html

Dies ist natürlich nicht optimal und möchte ich in naher Zukunft anpassen - jedoch vermute ich, dass die o.g. Probleme nicht zwingend damit zusammenhängen.

Ich würde mich über Feedback von Euch freuen.
Habt ihr o.g. Probleme auch? Wie sieht Eure Umgebung / Konfiguration aus? Habt ihr Lösungen für die Probleme?

Vielen Dank!

Malungo