Mailversand aus eigner HP über SMTP Office365 :Password command failed: 535 5.7.3 Authentication unsuccessful

Liebe Profis -

Hab bei einen Kunden Office365 / Exchange online installiert - klappt soweit alles.
Nun soll die HP und die Online-Verrechnung über Office365 als SMTP auch verschicken

Aber ich bring es nicht hin - trotz korrekter Eingabe user/pwd bekomm ich als Fehlermeldung:

Verbindung konnte nicht hergestellt werden.

SERVER -> CLIENT: 220 AM0PR10CA0063.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Fri, 27 Nov 2020 13:25:49 +0000
CLIENT -> SERVER: EHLO svx9.server.at
SERVER -> CLIENT: 250-AM0PR10CA0063.outlook.office365.com Hello [136.243.x.x] 250-SIZE 157286400 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-STARTTLS 250-8BITMIME 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250 SMTPUTF8
CLIENT -> SERVER: STARTTLS
SERVER -> CLIENT: 220 2.0.0 SMTP server ready
CLIENT -> SERVER: EHLO svx9.easybill.io
SERVER -> CLIENT: 250-AM0PR10CA0063.outlook.office365.com Hello [136.243.x.x] 250-SIZE 157286400 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-AUTH LOGIN XOAUTH2 250-8BITMIME 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250 SMTPUTF8
CLIENT -> SERVER: AUTH LOGIN
SERVER -> CLIENT: 334 VXNlcm5hbWU6
CLIENT -> SERVER: [credentials hidden]
SERVER -> CLIENT: 334 UGFzc3dvcmQ6
CLIENT -> SERVER: [credentials hidden]
SERVER -> CLIENT: 535 5.7.3 Authentication unsuccessful [AM0PR10CA0063.EURPRD10.PROD.OUTLOOK.COM]
SMTP ERROR: Password command failed: 535 5.7.3 Authentication unsuccessful [AM0PR10CA0063.EURPRD10.PROD.OUTLOOK.COM]
SMTP-Fehler: Authentifizierung fehlgeschlagen.
CLIENT -> SERVER: QUIT
SERVER -> CLIENT: 221 2.0.0 Service closing transmission channel
SMTP-Fehler: Authentifizierung fehlgeschlagen.

Irgend was brauchts da wohl noch am Exchange online / Azure oder Office365 um Mails an extern zu verschicken?

Danke

Benedikt

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16 Kommentare

Neuester Kommentar

Ist das Feature überhaupt für das Postfach aktiviert?
Oder anders gefragt, die MS Best Practice zu dem Thema hat die nicht geholfen?

Bist du sicher dass du auch das richtige Authentifizierungsverfahren benutzt?

Irgend was brauchts da wohl noch am Exchange online / Azure oder Office365 um Mails an extern zu verschicken?

Enable or disable authenticated client SMTP submission (SMTP AUTH) in Exchange Online

ja, ist aktiviert..

Nach dieser MS Best Practice ..

https://docs.microsoft.com/de-de/Exchange/mail-flow-best-practices/how-t ...

..hab einen Connector eingerichtet ( da ich natürlich auch an externe Mailadressen versenden möchte)
Der klappt nicht - mit dieser Fehlermeldung ( und da is Schluss bei mir mit auskennen ..)

Detailliertes Protokoll

Detailliertes Protokoll
Timestamp:12/4/2020 1:26:45 PM
EventId:RECEIVE
Source:SMTP
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@schaden-partner.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:
SourceContext:08D8948F5805EAAE;2020-12-04T13:26:44.682Z;0
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:ProxyHop1:HE1PR0502CA0013.outlook.office365.com(2603:10a6:3:e3::23), InboundTlsDetails:TLS=SP_PROT_TLS1_2_SERVER TLSCipher=CALG_AES_256 TLSKeyLength=256 TLSKeyExAlg=CALG_ECDH_EPHEM, CorrelationId:11b89fca-5900-4fea-b428-08d898583e7b, MimeParts:Att/Emb/MPt:0/0/1, MessageValue:MediumHigh, Replication:DB7PR06MB4634, FirstForestHop:AM6PR06MB4629.eurprd06.prod.outlook.com, FromEntity:Internet, ProxiedClientIPAddress:2603:10a6:3:e3:cafe::78, ProxiedClientHostname:HE1PR0601MB2683.eurprd06.prod.outlook.com, DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com

Timestamp:12/4/2020 1:26:45 PM
EventId:RESOLVE
Source:RESOLVER
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@XXX.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:
SourceContext:Rewrite to Primary
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com

Timestamp:12/4/2020 1:26:45 PM
EventId:RECIPIENTINFO
Source:RESOLVER
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@XXX.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:UserMailbox.Forwardable.Resolver.CreateRecipientItems.40
SourceContext:
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:SenderVerdict:NotFound.OneOff.Sender.10, DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com

Timestamp:12/4/2020 1:26:46 PM
EventId:AGENTINFO
Source:AGENT
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@XXX.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:
SourceContext:CatContentConversion
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:AMA:EV|engine=S|v=0|sig=20201204.005|name=|file=|hash=|phash=, AMA:EV|engine=A|v=0|sig=202012041036|name=|file=|hash=|phash=, AMA:EV|engine=M|v=0|sig=1.327.2050.0|name=|file=|hash=|phash=, TRA:ETRI|MsgType=|Ex=|IsKnown=|FipsStatus=|AttchUns=|ceErr=|Synth=ON, CFA:AS|sfv=NotSpam|rsk=Low|scl=0|bcl=0|score=|sfs=(3230221)(823300339)(823320095)(20180801173)(3233001)(3231646)(944501753)(15041020)(15015020)(15022040)(2019022201238)(7699082)(76000230)(930200077)|sfp=0|fprx=|mlc=|mlv=|list=1|di=|rd=|h=HE1PR0601MB2683.eurprd06.prod.outlook.com|ctry=|cltctry=|lang=|cip=|dir=Originating|alat=0|mlat=2|rlat=2|asf=, CFA:LTC|RPLHCFR=24|RPLSLR=0|RPLAPR=25|RPLMR=0|RPL=49|RSP=163, PCFA:SUM|dkim=0|hctfp=6a872e48-53a9-4146-ad54-d48959353f33, SFA:SUM|SFV=SKI|IPV=NLI|SRV=|SCL=-1|SCORE=0|LIST=0|DI=|RD=|H=HE1PR0601MB2683.eurprd06.prod.outlook.com|CIP=|SFP=0|ASF=0|CTRY=|CLTCTRY=IPV6|LANG=en|LAT=0|LAT=0|LAT=0|FPR=A8C2707E.E93100B.89F093CD.D44EEEC9.20067|DIR=OUT, PCFA:SUM|dkim=0|URLRW=0, CompCost:C|SFA=0, DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com

Timestamp:12/4/2020 1:26:46 PM
EventId:AGENTINFO
Source:AGENT
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@XXX.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:
SourceContext:CatDSN
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:PCFA:OCAT|dkim=0, DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com

Timestamp:12/4/2020 1:26:47 PM
EventId:SEND
Source:HTTP
MessageSubject:Test email for connector validation
MessageId:<4cf5d974-d784-4bb7-ab40-3ce217514016@substrate-int.office.com>
Recipients:office@XXX.at
RecipientCount:1
RecipientStatus:250 2.0.0 OK
SourceContext:
Sender:O365ConnectorValidation@XXX.at
EventData:MsgRecipCount:1, IncludeInSla:True, ProcessedRC:1, ExpirationTimeV2:12/5/2020 1:26:44 PM, ExpirationStartTimeReason:OriginalSubmit, ExpirationIntervalReason:OriginalSubmit, DeliveredViaHttps:P2PDeliver, HttpRequestId:5cb4b88f-6eb6-4b55-b57f-1414d811471b, MailboxDatabaseGuid:d36aba58-fdaa-47d4-bfdd-c27be226467b, ResourceForest:eurprd06.prod.outlook.com, DeliveryPriority:Normal, OriginalFromAddress:<>, AccountForest:EURPR06A003.prod.outlook.com, E2ELatency:2.495

ja danke - hab ich gecheckt

Hast du mal versucht mit Outlook oder Thunderbird zu senden?

Ich habe mit meinem CMS, Contao 4.x, auch Probleme gehabt.

Port für den Connector hast du auf 587 (TLS) angepasst?
Passen die primären Mailsuffixe der Absender-Mailboxen zur Office365 Domain? Wenn die nicht passen lehnt der SMTP Server das Senden ebenfalls ab.

Ja , in Outlook klappt alles!

Auch das passt : 587 / TLS und die Absenderadressen ist die Mailadresse des Hauptkontos; SPF Records passen..

Entweder ich überseh ganz was triviales, oder ich hab Exchange /Azur "verbogen" - steh jedenfalls am Schlauch

OK -

ich habs jetzt mit einem Connector (Exchange : Partnerbetrieb->Office365) zusammengeracht das auf Port 25 / ohne TLS zumindest von der HP verschickt werden kann.

587/TLS wär mir zwar lieber - aber soll so sein

Danke euch fürs Mitdenken & Vorschläge machen!

Benedikt

Outlook Exchange/ActiveSync/MAPI-Gedöns oder Outlook SMTP?

Office365 (mit Outlook) & Exchange online - nix MAPI

Ich vermute derzeit das man im Azure die Anwendungen als APP registrieren müsste - aber wie geht das bei deiner normalen HP (Wordpress ) bzw. einem Web-Dienstleister wie easybill.de ?

Oder stimmt das nicht?

Die Mailer dieser "Apps" (Wordpress) oder auch bei Easybill.de gibt es auch keine Möglichkeit für STARTTLS.
Bei Wordpress klappt es jetzt über Port25/ohne Verschlüsselung ..

Benedikt

Ich meinte damit, welche Protokoll das Outlook für das Mail senden benutzt.

Mann kann manuell im Outlook ein IMAP/Pop/SMTP einrichten oder den Dialog folgend ein proprietäres Protokoll von MS nutzen.

Kannst du dir die Minute Zeit nehmen und mit Thunderbird ein Glück versuchen?

Lieber IT Prof,

Im Outlook ( auch OWA) klappt ja alles..
Mir gehts rein um die Nutzung des SMTP Relays für das versenden aus anderen Apps - in meinem Fall konkret um dem Mailversand aus der Homepage (Wordpress; WPmailer) und bei einem Online-Fakturaanbieter, wo mein Kunde einen Accunt hat

LG Benedikt

Lieber Benedikt,

Ich weiß nicht ob ich mich missverständlich ausgedrückt habe...

Das Outlook im Office 365, hat eine propiotäre Schnittstelle zum Senden und Empfangen von E-Mails bei Office 365 gehosteten Mail.

Daher habe ich dich gefragt welches Protokoll dein Outlook verwendet und du hast die Frage nicht beantwortet außer dass du mit Outlook senden kannst. Was aber nicht automatisch bedeutet dass SMTP mit oder ohne TLS verwendet wird.

Ich fürcht ich steh da wirklich auf der Seife ...

die Benutzerkonten / Postfächer sind ja am Exchange Online (Plan2) angelegt und im Outlook (365) greif ich auf diese Konten zu.
Eingerichtet halt über den MSAssistent: Konto hinzufügen..

Kann ich das noch Protokolle aussuchen ??

Aber wie gesagt - es klappt derzeit zum Teil nach dieser Anleitung (Option 3)

https://docs.microsoft.com/en-us/exchange/mail-flow-best-practices/how-t ...

lg Benedikt