Problem - Sync von Outlook zu OWA geht nicht, Sync von OWA zu Outlook geht schon

Hallo, ich habe hier folgendes Szenario:

Der User um den es geht hat auf seinem PC Outlook 2007 installiert. Dieser ist an den Firmen-Exchange (Exchange 2010) angebunden.
Der User hat auch noch ein HTC welches ebenfalls an den Exchange angebunden ist.

So folgendes Szenario: Der User bekommt eine Email. Diese Email wird korrekt an alle Postfächer (Outlook / OWA / HTC) zugestellt.
Wenn der User jetzt diese Email aber verschieben oder löschen möchte (im lokalen Outlook) dann werden diese Änderungen nicht auf das Handy und auch nicht ins OWA übertragen.
Sprich in Handy und OWA befindet sich die Email nach wie vor im Posteingang.

So, wenn ich jetzt den Weg umdrehe, und die Email am HTC oder im OWA lösche oder verschiebe, dann wird diese Änderung auf alle Postfächer (Outlook / HTC / OWA) korrekt übertragen.

Weitere, vielleicht hilfreiche Informationen:
Der PC des User ist nicht in der Firmendomäne und arbeitet von daheim und verbindet sein Outlook via HTTP Exchange-Proxyserver.
Exchange Cache-Modus ist aktiviert.

Wäre super wenn ihr helfen könntet, ich verzweifle hier gerade.

Vielen Dank schonmal und viele Grüße.