User verschickt mit kryptischer Outlook.com Adresse aus on-prem Exchange 2016

Servus in die Runde,

ich habe ein für mich nicht nachvollziehbares Problem bei einem User, das heute zum 2ten mal aufgetreten ist.
Und zwar verschickte er (unwissentlich) alle Mails mit einer "outlook_*@outlook.com" Adresse. (die *** sind zufällige Buchstaben und Zahlen)
Wir setzen einen reinen on-prem Exchange 2016 Server in Kombination mit Outlook 2019 ein. (Kein O365, kein Hybrid)
In seinem Outlook ist auch kein anderes Konto konfiguriert, er besitzt auch kein Outlook.com Konto. (lt. eigener Aussage)
Es fiel nur auf, da ihn ein externer Ansprechpartner darauf angesprochen hat. Auch in Outlook unter "Von" steht die korrekte Adresse. Auffallend ist nur, dass die Schreibeweise des Absenders sich mit dieser Mail ändert. Normal: Nachname, Vorname; Outlook.com: Vorname Nachname

Mittlerweile glaube ich aber nachzuvollziehen warum das passiert. Bei uns startet immer Sonntags die VM mit dem Exchange automatisch neu. (Das Systemhaus unseres Vertrauens hat das damals so eingerichtet, erspart wohl viele komische Dinge bei Exchange, whatever)
Der Rechner des Users war in dem Moment aber noch an, Outlook ist gestartet. Es erscheint der typische Anmeldedialog Popup. Das Verhalten kenne ich von einem Exchange Neustart während des Betriebs, was zum Glück fast nie vorkommt. Hier reicht es normal, Outlook schließen und wieder öffnen -> alles gut. Er hat aber seine Daten (Passwort) erneut eingegeben. Und dann wechselt er scheinbar auf diese Outlook.com Adresse. Ich habe dann Outlook geschlossen und wieder gestartet, Test E-Mail -> alles wieder gut.

Ergänzung: Die Mails, die er mit der Outlook.com Adresse schreibt gehen offensichtlich auch komplett am Exchange vorbei, da unser MailStore diese auch nicht archiviert. (Journaling)

Hatte das Phänomen schon mal jemand? Ich werde mir zum Test nochmal 2 VM's aufsetzen und das nochmal nach Feierabend provozieren, aber mich würde interessieren was da genau passiert.

Danke schon mal und viele Grüße